Uanset om det er abbeden, skrædderen eller en af de seks spillbare figurer, er hver fange repræsenteret af et karakterkort og en brugerdefineret tegn terning, der viser den fanges unikke begavelse af Might, Cunning og Wisdom - spillets tre træk.
Spillerne, der går ud på en desperat søgen efter at flygte, skal arbejde sammen ved hjælp af brugerdefinerede terninger og genstandskort for at overvinde slottets mange rædsler, fælder og udfordringer - som hver er repræsenteret af et stort, illustreret kapitelkort. I begyndelsen af hvert spil trækkes 15 af disse kapitelkort tilfældigt fra et større dæk for at skabe en unik slot hver gang.
Gameplay involverer en spiller, der afslører et nyt kapitelkort hver tur, i en bevægelse som at dreje en side i en bog. Når et kort drejes, afsløres det næste kammer eller passage, hvor fangerne er snublet ind. Der er ingen turordre. I stedet bestemmer spillerne som en gruppe, hvem der skal vende det næste kapitelkort, og der er ofte uheldige konsekvenser for det, der gør!
Når det er afsløret, vil kapitelkortet forklare situationen for gruppen, og hvad der skal gøres for at komme igennem den. I stil med valg-din-vej-eventyr tilbyder de fleste kapitler gruppen et valg om, hvordan de skal gå videre. Bestikke de berusede vagter eller angribe dem? Oplad dyret eller lokke det ud? Stjæl fra køkkenforretningerne eller bevæger sig?
Hvert kapitel er et minispil, og der kræves en række mekanikere for at afslutte dem, fra færdighedstest i RPG-stil for en individuel karakter, til push-your-luck terninger, der rulles som et hold, til at spille elementkort, der er samlet langs måde at styrke gruppens taktiske evner på.
Når spillerne vælger at deltage (eller undlader at undgå) kamp, ruller alle spillere deres unikke karakter terninger samtidig for at angribe mod fjenden. De skal samlet samle den rigtige kombination af Might, Cunning og Wisdom for at besejre den fjende, eller risikere at tage skade. Blokering, hvile og brug af våben, relikvier og potions vil hjælpe med at holde fangerne i live.
Målet med spillet er, at gruppen skal gennemføre hvert kapitel i slotten og derefter besejre den endelige chef. For at vinde skal de holde hvert medlem af holdet i live - hvis en spiller dræbes, slutter spillet straks